Τα στοιχεία και οι πληροφορίες που υπάρχουν για τον ίδιο είναι λιγοστές. Γεννήθηκε το β’ μισό του 14ου αιώνα και πέθανε γύρω στα μέσα του 15ου αιώνα. Ο συγγραφέας ήταν γιος του Σταυρινού Μαχαιρά που για κάποιους μελετητές υπήρξε ιερωμένος. Ο Λεόντιος μαζί με τους δυο του αδελφούς καταφέρνει να μορφωθεί , σε αντίθεση με τους περισσότερους Κύπριους της τότε εποχής που ήταν αμόρφωτοι και ανήκαν στην τάξη των δουλοπάροικων. Η μόρφωση και ιδιαίτερα η γνώση της γαλλικής γλώσσας του έδωσε την ευκαιρία να αποκτήσει σημαντικότατη θέση κοντά στους Φράγκους ευγενείς και να ζήσει από πρώτο χέρι σημαντικότατα γεγονότα της εποχής του, τα οποία περιγράφει αργότερα στα έργα του. Ένα τέτοιο σπουδαίο γεγονός ,στο οποίο ήταν παρών , ήταν η μάχη της Χοιροκοιτίας, όπου οι κυπριακές δυνάμεις ηττήθηκαν από τους Μαμελούκους της Αιγύπτου.
Ο Μαχαιράς μπορεί να υπηρετεί τη φραγκική αυλή, όμως δεν εκλατινίζεται και δεν ασπάζεται τον καθολικισμό. Διατηρεί τις εθνικές του ρίζες και την ορθόδοξη πίστη του. Μάλιστα στην αρχή του έργου του «Χρονικό» επικαλείται τον Τριαδικό Θεό. Με το να υπηρετεί τη λατινοκρατία, αλλά με το να μη γίνεται υποχείριο όργανό της του επιτρέπει να βλέπει και να γράφει με αμεροληψία τα γεγονότα της εποχής του, αλλά και τα παλαιότερα. Μάλιστα σε μια εποχή όπου οι περισσότερες πηγές προέρχονται από ξένους συγγραφείς, το έργο του Μαχαιρά έρχεται να δώσει τη μαρτυρία των γεγονότων που λαμβάνουν στο νησί, όπως τα αντιλαμβάνονται και οι Έλληνες της Κύπρου.
Το «Χρονικό του Μαχαιρά» αποτελεί ένα ιστορικό μνημείο, καθώς αποτελεί μια γνήσια πηγή των κοινωνικών και πολιτικών γεγονότων της εποχής, που ξεκινά από την επίσκεψη της Αγίας Ελένης στην Κύπρο τον 4ο αιώνα μ.Χ. για να καταλήξει το 1458 μ.Χ. με το θάνατο του Ιωάννη του Λουζινιάν. Παράλληλα το συγκεκριμένο έργο του Μαχαιρά αποτελεί ένα γλωσσικό μνημείο της κυπριακής διαλέκτου της εποχής του Μεσαίωνα. Η γλώσσα που χρησιμοποιείται από το χρονογράφο είναι ζωντανή, γλαφυρή και διανθισμένη με λόγιες λέξεις προερχόμενες από τα εκκλησιαστικά κείμενα, ξένες λέξεις μεταποιημένες πολλές φορές σε ελληνικούς τύπους, αλλά και λέξεις προερχόμενες από το τοπικό κυπριακό ιδίωμα.
Ο Λεόντιος Μαχαιράς χαρακτηρίζεται ως ένα από τους πατέρες της νεοελληνικής λογοτεχνίας. Το πρωτότυπο έργο του δεν έχει διασωθεί παρά μόνο τρία χειρόγραφά αντίγραφα του, τα οποία βρίσκονται σε Βιβλιοθήκες της Βενετίας, της Οξφόρδης και της Ραβέννας.
"(...)καὶ ἐνέβην ἡ ἁγία Ἑλένη καὶ ἦρτεν εἰς τὴν Κᾁπρον. (…)Καὶ ὅνταν ἐπεσῶσαν καὶ ἐράξαν εἰς τὴν γῆν ἔβγαλεν τὸ σεντούκιν μὲ τοὺς βʹ σταυρούς, καὶ ἔφαν εἰς τὸ Βασιλοπόταμον. Καὶ ὅνταν ἀπόφαν, ἔππεσεν ἀπὸ τὸν κόπον τῆς θαλάσσου καὶ ἐκοιμήθην, καὶ εἶδεν ἕναν ὅρωμαν, ὅτι ἕνας παιδίος ἄνθρωπος εῖπεν της: «Κυρία μου Ἑλένη, ὡς γοιὸν ἐποῖκες εἰς τὴν Ἱερουσαλὴμ καὶ ἔκτισες πολλοὺς ναούς, ἤτζου ποῖσε καὶ ὧδε, ὅτι ὁρισμὸς εῖνε εἰς τὴν αὐτὴν χώρα νὰ κατοικοῦσιν ἀνθρῶποι ἕως τῆς συντελείας, καὶ νὰ μὲν ξηλειφθῇ εἰς τοὺς αἰῶνας· καὶ κτίσε ναὸν εἰς τὸ ὄνομαν τοῦ τιμίου καὶ ζωοποίου σταυροῦ καὶ βάλε ἀπὸ τὰ τίμια ξύλα, ἁποῦ βαστᾷς.(…)" (Απόσπασμα απο το Χρονικό του Λεόντιου Μαχαιρά που αναφέρεται στην επίσκεψη της Αγίας Ελένης στην Κύπρο)
